Lần đầu tiên người ta biết đến Nakamura khi anh học lớp năm. Khi đó, đội tuyển "all star" của học sinh lớp 6 thành phố Yokohama được thành lập để đi du đấu tại Liên Xô, nhưng để tăng cường sức mạnh họ đã phải vời đến chú bé lớp dưới với chiếc chân trái rất đặc biệt. Năm 1994 anh từ chối nhiều lời mời từ các câu lạc bộ chuyên nghiệp để bước vào ngưỡng cửa trường trung học Toko Gakuen ở Kawasaki. Giải vô địch bóng đá trung học Nhật Bản chính là nơi Nakamura chứng tỏ tài năng đặc biệt của mình. Năm 1995 anh là cầu thủ xuất sắc nhất giải, để một năm sau dẫn dắt các đồng đội đi đến trận chung kết.

Anh bắt đầu thi đấu chuyên nghiệp vào năm 1997 khi gia nhập đội bóng Yokohama Marinos, từ đó tài năng của anh được phát hiện và anh gia nhập đội tuyển Olympic quốc gia ít lâu sau đó.

Anh chuyển sang thi đấu tại châu Âu vào năm 2002 và đã gặt hái được nhiều thành công cho đội bóng Reggina Calcio, giúp cho đội bóng này trụ hạng thành công. Đã nhiều năm trôi qua kể từ ngày Nakamura bước chân vào làng bóng đá chuyên nghiệp. Anh đã trải qua những năm tháng đầy thành công ở trong nước, quảng thời gian 3 năm chìm trong chấn thương tại Serie A khắc nghiệt, để rồi cập bến Celtic, đội bóng hàng đầu của Scotland.

Trước khi đến với Celtic, Nakamura đã khước từ nhiều lời mời từ Tây Ban Nha. Các chuyên gia bóng đá Nhật Bản đã tỏ ra rất lo ngại việc một cầu thủ có thể hình nhỏ bé, cùng lối chơi kỹ thuật như anh đã chọn Scotland, giải đấu mà sân bóng được ví như "chiến trường", nơi những gã to xác thường là người thắng thế. Nhưng Nakamura vẫn trụ vững, hay chính xác hơn là tỏa sáng. Nakamura bắt đầu chính phục người hâm mộ xứ Scotland với cái chân trái điệu nghệ, và đặc biệt là tài đá phạt xuất chúng.

Ở cấp độ đội tuyển quốc gia, anh cũng đã gặt hái nhiều thành công cho đội tuyển:

• Đội tuyển quốc gia: 98 trận, 24 bàn
• Cầu thủ xuất sắc nhất J-League năm 2000
• Cầu thủ xuất sắc nhất Asian Cup 2004
• Chiếc giày đồng FIFA Confederations Cup 2003